Der vides meget lidt om kroens historie før 1800. Kroen fik sit Kongelige Privilegium i 1761, muligvis i 1760, hvor Frederik den 5. var Konge af Danmark, og på et tidspunkt hvor Danmarks indbyggertal var under 800.000. Det vides også, at Nyborg og Tranekær Amt har givet en bevilling til at brænde brændevin i Oure by i 1772 til Anders Albjerg. Kroen var på det tidspunkt, og mange år senere, fast station for den hestetrukne dagvogn, der bragte post og passagerer mellem Svendborg og Nyborg.
Efter 1800 findes en komplet ejerliste. Før den tid kan kroen have tilhørt et af egnens godser, sandsynligvis Broholm. I forbindelse med en renovering af kroen blev der fundet et brev til kongen, skrevet af Peter Wessel, senere bedre kendt som Tordenskjold. Da Tordenskjolds bror, Caspar Wessel, blev gift med en Elisabeth fra Broholm, er en forbindelse hertil nærliggende. Caspar Wessel ligger i øvrigt begravet i Gudme Kirke.
I 1860 købte Søren Christensen Bøgebjerg kroen for 500 Rdl. af 25 lodsejere, som var gårdmænd i Oure by og sogn samt gårdfæstere på Broholm Gods og Hesselagergaard. Han blev dermed den første ene-ejer efter 1800. Søren Bøgebjerg var en meget agtet mand på egnen, bl. a. ønskede den daværende ejer på Tiselholt Gods at tilbringe sit otium i et værelse på kroen. Søren Bøgebjerg har den dag i dag efterlevende slægtninge i Oure. I 1874 solgte Søren Bøgebjerg kroen til Christen Thomsen for 9.500 Rdl. Christen Thomsen solgte kroen i 1903 og er således den ejer der har haft kroen længst siden 1860.
Under 1. verdenskrig var kroen ejet af Dahl Nielsen, som i øvrigt mistede livet under tragiske omstændigheder. I 1914, da han endnu var i sin bedste alder, skulle Oure Skole, som dengang lå lige over for kroen, rives ned for at give plads til et nyt kommunekontor.